"철수를 본 지 10년"과 "철수를 안 본 지 10년" 중 어떤 표현이 맞나요?

둘 다 맞는 표현입니다. 다만 기준으로 삼는 일이 달라 의미가 달라질 수 있습니다.

"-은/ㄴ 지"는 ‘어떤 일이 일어난 때부터 지금까지 흐른 기간’을 나타내는 말입니다. 그래서 무엇을 기준점(시작/끝/중단)으로 잡느냐에 따라 앞말이 긍정형이 되기도 하고 부정형이 되기도 합니다. 1) 단순히 ‘마지막으로 만난 때’를 기준으로 말할 때 - "철수를 본 지 10년이 되었다."(= 철수를 만난 일이 있었고, 그때부터 10년이 지남) 이 표현은 ‘만난 사건(보다/만나다)’을 한 번의 일로 보고, 그 일이 있었던 시점부터 시간이 흘렀다는 뜻을 담습니다. 2) ‘계속 보다가 어느 시점부터 안 보게 된 상태’를 기준으로 말할 때 - "철수를 안 본 지 10년이 되었다."(= 보던 관계가 끊긴 뒤 10년이 지남) 이 표현은 ‘안 보다’라는 상태가 시작된 시점(즉, 보지 않게 된 때)을 기준으로 10년이 지났다는 의미가 더 또렷합니다. 정리하면, ‘만난 사실’에 초점을 두면 "본 지", ‘안 보게 된 뒤의 기간’에 초점을 두면 "안 본 지"가 자연스럽습니다.

"-은/ㄴ 지"는 보통 ‘지속되지 않는 동작(한 번 일어나고 끝나는 일)’ 뒤에는 긍정형으로 잘 붙습니다. - 예: "기차가 출발한 지 오래다."(출발은 한 번 일어나고 끝남) 반면 ‘지속되는 일’이라도 무엇을 기준으로 삼느냐에 따라 달라집니다. - 시작을 기준: "그곳에서 일한 지 10년이 되었다."(일하기 시작한 때부터 10년) - 끝/중단을 기준: "그곳에서 일 안 한 지 10년이 되었다."(일을 그만둔 뒤 10년) 따라서 "본 지"와 "안 본 지"는 맞고 틀림의 문제가 아니라, 말하려는 기준점이 무엇인지에 따라 선택하는 표현입니다.